Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Мнджоян А.Л. -> "Синтезы гетероциклических соединений"

Синтезы гетероциклических соединений - Мнджоян А.Л.

Синтезы гетероциклических соединений

Автор: Мнджоян А.Л.
Другие авторы: Ароян А.А., Африкян В.Г., Бабаян Н. А., Мнджоян О. Л., Татевосян Г. Т.
Издательство: Ереван: Ан армянской ССР
Год издания: 1957
Страницы: 95
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
Скачать: geterocycles02.djvu

АКАДЕМИЯ HAУK АРМЯНСКОЙ CCP



институт ТОНКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ химии

СИНТЕЗЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

выпуск

II

ГЛАВНЫЙ РЕДАКТОР

А.Л.МНДЖОЯН

издательство ан армянской ccp ереван 1957

Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Академии наук Армянской CCP

Редакционная коллегия:

А. А. Ароян, В. Г. Африкян, Н. А. Бабаян, О. Л. Мнджоян, Г. Т. Татевосян

ОТ РЕДАКТОРА

Второй выпуск серии „Синтезы гетероциклических соединений", подобно первому, содержит материалы по синтезу производных фурана; в нем приводится описание лабораторных методов получения тридцати соединений этого ряда.

При подборе материалов, публикуемых в выпусках настоящей серии, редколлегия стремится дать описание способов получения соединений, часто используемых или могущих быть использованными в качестве промежуточных веществ в дальнейших синтезах. Исходя из этих соображений, в настоящий выпуск включены прописи получения некоторых гомологов фурана (2,3-днметилфуран, 2-бензилфу-ран), карбонилсодержащих производных (ацетофуран, фурил-акролеин), первичного, вторичного и третичного аминов с фурфуриловым радикалом (фурфурнламнн, фурфурилбензил-амин, фурфурилдиэтиламин) и ряда производных фурфури-лового спирта, фуранкарбоновых и фурнлжирных кислот, и также их эфиров и хлорангидридов, замещенных в фурановом или тетрагидрофурановом кольце углеводородными остатками и радикалами, содержащими различные функции (атомы галоида, амино-, циано-, карбокси-, алкокси- и алкнл-меркапто-группы).

При составлении разделов „Другие способы получения" использовалась литература до 1955 года включительно.

А. Л. МНДЖОЯН

СОДЕРЖАНИИ

стр.

5-Амино.уіетилфурап-2-карооновая кислота............ 9

Ацетат 5-бензилфурфурилового спирта.............. 13

Лцетофуран.....................•..... 14

2-Беизилфуран......................... 17

5-Бензилфуроил-2-тиосемикарбазид................ 19

Л-Бензилфурфурилопый спирт.................. 21

Дн-(5-карбоксифурфурнл)-сульфид................ 28

2,3-Диметнлфураи........................ 30

4,">-Диметнлф\,раи-2-карбопопая кислота............. 32

Лифурфурилмочеппна...................... 31

Диэтилоиый эфир тетрапідрофурфурнлмалоновоіі кислоты .... '•¦Ci

Диэтиловый эфир фурфурилиденмалоновой кислоты....... 40

'-(5-Карбоксифурнл-2)-пропиоиовая кислота........... -42

ЛАетилопый эфир 5-метилтетрап1дрофуран-2-карбонопоп кислоты . . 45

Метиловый эфир 4-хлорметил-5-метилфуран-2-карбонопой кислоты . 47

Метиловый эфир 5-циапметилфуран-2-карбоновой кислоты .... ¦O

5-Метилфу рфу риловын спирт................... 'Г| 5

Фурилакриловая кислота..................... г)5

Фурилакролеин........................ 'Г>7

2-(Фурил-2')-1,3,4-оксадиазол-5-тпол........•...... СО

[•і-(Фурнл-2)-пропиононая кислота................ ('4

Фурфуриламин...........•............ ''7

Фурфурнлбензилампи...................... 70

Фурфурилднэтиллмии...................... "4

5-Фурфурилмеркаптометцлфуран-2-карбоновая кислота...... 7o

Фурфуриловый спирт ...................... '9

Хлорангидрид 5-брочфуран-2-карбоиовой кислоты......... 82

Хлорангидрид 5-пропикснмстилфуран-2-карбоновой кислоты .... 83

Этиловый эфир 5-(3-*лорэтнл)-фураи-2-карбоновой кислоты .... 85

5-Этилфуран-2-карбоновая кислота................ 88

7

5-АМИНОМЕТИЛФУРАН-2-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

ClCH2К_0^ COOC211,, 4- (CHj)11N1

(CH2^N1-ClCH2

(ClI2J6n4• ClCIb K0/COOCjHj,

COOCI I, j- 31 ICl + 12C2H5OH

I ICl • II2NCH2 ^COOC2H-, + 6Cl I2(OC2Hj)2 + 3Nl I4CJ

HCl ¦H1NCH-L JCOOC-.il, + NaOH —

H2NCH2Ix

О

II2NCH. 1N40/1 COOC2II5+ NaCl | H2O

СООС.Н, 4- КОН —

h2nch2 1XqX cook 4- c2h5oh

H2NCH»

COOK -f-CH3COOH —

H2NCH2

COOH 4- CH3COOK

Предложили: А. Л. Мнджоян, В. В. Довлатяи. Проверили: А. А. Ароян, Н. X. Хачатрян.

Получение

Этиловый эфир 5-аминометилфуран-2-карбоновой кислоты. В двухлитровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 06,5 г (0,3 моля) этилового эфира, 5-хлорметилфуран-2-кар-боновой кислоты с т. кип. 112—114°/2 мм (см. „Синтезы гетероциклических соединений" I, стр. 37), 46,2 г (0,33 моля) уротропина и 75 мл сухого хлороформа. При перемешивании кипятят смесь на водяной бане в течение 2 часов, после 'чего к образовавшейся четвертичной соли (примечание 1) прибавляют 380 мл абсолютного спирта и, не прекращая нагревания и перемешивания, пропускают в колбу через промывную склянку с концентрированной серной кислотой быстрый ток хлористого водорода. После насыщения хлористым водородом кипятят смесь в течение 1,5—2 часов, а затем дают ей охладиться до комнатной температуры, отсасывают выпавший хлористый аммоний и из фильтрата сначала при атмосферном давлении, а затем в вакууме водоструйного насоса полностью отгоняют хлороформ, спирт и летучие побочные продукты. Остаток в перегонной колбе по охлаждении превращается в кристаллическую массу, состоящую в основном из хлористоводородной соли этилового эфира 5-аминометилфуран-2-карбоновой кислоты. К образо-
< 1 > 2 3 4 5 6 7 .. 22 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed