Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 13 - Мнацаканян В.А.
Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 13
Автор: Мнацаканян В.А.Другие авторы: Вартанян О., Папаян Г.Л., Мнджоян О. Л.
Издательство: Ереван: Ан армянской ССР
Год издания: 1981
Страницы: 64
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Скачать:
АКАДЕМИЯ HAyK АРМЯНСКОЙ CCP
ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ИНСТИТУТ ТОНКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им А.Л. МНДЖОЯНА
СИНТЕЗЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
выпуск XTII
ИЗДАТЕЛЬСТВО АН АРМЯНСКОЙ CCP ЕРЕВАН 1981
Печатается по решению ученого совета ордена Трудового Красного Знамени Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской CCP
РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
В. А. Мнацаканян (главный редактор), С. А. В а р т а н я н, О. Вартанян (ответственный секретарь), Э. A. M а р к а р я н, О. Л. Мнджоян, Г. Л. Папаян
Книгу рекомендовали к печати рецензенты: доктора химических наук Ш. М. Баданян, Л. В. Гюльбудагян.
(g) Издательство АН Армянской ССР. 1981.
ОТ РЕДАКЦИИ
Тринадцатый выпуск серии «Синтезы гетероциклических соединений» содержит описание методов получения тридцати гетероциклических соединений и их производных, при подборе которых редколлегия, как и прежде, руководствовалась оригинальностью приводимых методов, доступностью исходных веществ и возможностью дальнейшего использования получаемых продуктов в органическом синтезе.
В разработке данного выпуска участвовали, в основном, сотрудники Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР, а также Донецкого института физико-органической химии и углехимии.
При составлении раздела «Другие способы получения» использована литература до 1978 г. включительно.
ОГЛАВЛЕНИЕ
6-Амиио-2,2-диметил 7-карбэтокситиофено/2,3-с/-4Н-1,2-
-дигидротіиран...........9
2-Амино-4-(2-оксифеиил) -6- (3-фенэтиламнно)-1,3,5-триазнн . . И
З-Ацетонилтиоиафтен........ 13
1-(1,4-Бензодиоксан-2-ил)-1-(2,3-эпоксипропокси)этаг1 . .15
5-Бутокси-6-хлор-2,3-днгидро-5Н-1,4-диоксешт.....17
Гидрохлорид Ы-/3-(3,4-диметоксифенил)-2-пропеиил/триптамина . 19 "2,2-Диметил-4Н, 7Н-1,2днпгдроппраио/3,4-с/пиразол . . 21
2,2-Диметил-4-(М-шірролидинігл)-2,3-дигидро-6Н-шіраіг . . .23 5-(2,2-Днметгіл-4-тетрагі!дрошграиил)-4-окси-3-пггразолидон . . 24 2,4-Диметплтгіонафтено/2,3-с/тгрігдші , . . . . . . 26
2,2-Дішетил-4-хлорметокситетрапіярогшраі: . . . . . 27
6,7-ДгіМстокси-І,2,3,4-тетрагігдрогізохгінолин-4-спі[ро-4'-цігі<ло-
гексанол......... 29
N 73-(3-Иіідолил)зтил/-3-метгіЛігзокарСостирнл . . . 31
Калиевая солі, 5-карбоксн-2-фурилсульфокнслотьг .... 33 З-(1 -Карбоксн-1-ігзохромагшл)пропиогювая кислота .... 35 5-Меркаііто-2-(4-9т(іксігбе»зігл)-1,3,4-тиадиазол . ... 37
2-,Метил-4-ацетоі[і[лфураи....... 39
2-Метнл-4,6-ди(ікс[і-5-ацстиламинопирі[мндиіг . . .40
2-Л\етііл-2-зпіл-5-(>ксііметилеігтетрапідро-4-пнрашлі . . 41
2-Метііл-2-зтгілт(.,трапідропнран-4-спгіро-3'-ііиперіілян . ... 43
2-(4-ЛЛетоксігбспи ил )-4,7-димеі и.т-6-хлорпирроло/2.3-с1/-гіггрпмігдігіг ¦ 45 2-Оксо-1,2,3.4-тетрагидрохшіолігіі-4-карбогіовая кислота . . .47 Перхлорат 2,4-диметіілт»оііяфтено/2.3-с/пириліія . . . .44
Перхлорат 2.6-дпмстііл-4-хл<>рметіишірплия ... ... 50
п-Сульфамоилбен.чнлампд бекзофуран-2-карбомовон кислоты . 52
Триптамид мстиліжого эфира Д*-цііклогенссчі-7у>а«с-І.2-ликарбоно
иоі'і кислоти......... 54
І - (2'-Фені[л-Г,2'-діімстіілзт?шгл) -6,7-дпметоксп-1.2.3,4-тетрагплро-
нзохннолнн...........56
N -Фенилимид циклогексан-4-он-ч«с-1,2-днкарбоіювоіі кислоты , . 58 4-Фенил-8-оксн-3,4-дипгдрокумарин ...... .60
а-Цианграмігн............62
Предметный указатель .....¦ . • 63
6 АМИНО-2,2-ДИМЕТИЛ-7-КАРБЭТОКСИТИОФЕНО /2,3-с/-4Н-1,2-ДИГИДРОПИРАН
О
H3CxJ 14-NC
-CH2-COOC2H5 гS'
-COOC2H5
Предложили;, С. А. Вартанян, А С. Норавян,
А. П. Мкртчян Проверили: В. В. Дабаева, А. Ш. Оганесян
Получение
В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 12,8 г (0,1 моля) 2,2-днметилтетра-гпдро-4-пиранона (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 8, стр. 30), 11.3 г (0,1 моля) этиловою эфира цнануксусной кислоты. 3,2 г (0,1 моля) порошкообразной серы и 120 мл этанола. Смесь нагревают до 50° н при перемешивании прибавляют 5 мл морфолина и 3 мл днэтнламипа и H) мл этанола (прим. 1). Температуру повышают до 60° и перемешивают до полного растворения серы. Затем реакционную смесь охлаждают ледяной водой, выливают и 200 мл
холодной воды ii подкисляют 10%-ilofl соляной кислотой (h(j
кото). Осадок отделяют и промывают 100 мл воды, затем два раза 50 мл гептана. При этом вещество полностью кристаллизуется. Кристаллы отфильтровывают, дважды промывают гептаном и сушат в вакуум-эксикаторе.
Выход 18,4—19,3 г, или 72,1—75,6% теоретического количества (прим. 2); т. пл. 68—69°.
6-Амино-2,2-диметил-7-карбэтокснтиофено/2,3-с/-4Н-1,2-дшпдроннраи, C]2H17NO3S, мол. вес 255,32—светло-желтые кристаллы, растворимые в эфире, спирте, хлороформе.
