Методы получения химических реактивов и препаратов Выпуск 14 - Ластовский Р.П.
Методы получения химических реактивов и препаратов Выпуск 14
Автор: Ластовский Р. П.Другие авторы: Поспелов А. М., Бромберг А. В. , Божснольнов Е. А., Дзиомко В. М., Певцов Г. А.
Издательство: Москва
Год издания: 1966
Страницы: 163
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
Скачать:
АКАДЕМИЯ HAVK АРМЯНСКОЙ CCP
ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ
ИНСТИТУТ ТОНКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
им. А.Л. МНДЖОЯНА
СИНТЕЗЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
випуск XIV
ИЗДАТЕЛЬСТВО АН АРМЯНСКОЙ CCP ЕРЕВАН 1984
Печатается по решению учёного совета ордена Трудового Красного Знаме.чп Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской CCP
РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
"В. А. Мнацаканян (главный редактор), С. А. В а р т а н я н, 1C. О. В а р т а н я н (ответственный секретарь), Э. A. M а р к а р я н, С. Л. Мнджоян, Г. Л. П а п а я н.
Книгу рекомендовали к печати рецензенты: доктора химических наук Л. В. Гюльбудагян, В. В. Довлатян.
1803000000 С 703(02)-84 86-83
® Издательство АН Армянской CCP1 1984.
OT P E Д А К Ii И H
Четырнадцатый выпуск серии «Синтезы гетероциклических соединений» содержит описание методов получения тридцати производных фурана, тетрагидропирана и тиопирана, пиримидина, индола, имидазола и других гетероциклических систем, представляющих интерес в качестве исходных веществ в органическом синтезе.
В разработке методик данного выпуска участвовали, в основном, сотрудники Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР, химического факультета Ереванского государственного университета, а также Института химии АН Молдавской ССР.
С целью более эффективного пользования методиками, включенными в предыдущие выпуски, в четырнадцатый выпуск включен указатель методик синтеза гетероциклических соединении 1 — 14 ВЫПУСКОВ-
ОГЛАВЛЕНИЕ
5-Аллил-6-бензиЛамино-2-метил-4-хлорпиримидин .... 7
4-Амнно-3-меркапто-5-(4-метоксибензил)-1>2,4-триазол .... 9
4(5)-(4-Аминофенил)имидазол . . . . . . . .11
1-Ацетилизохроман . . . . . . . . . .13
3-Ацетил-4,5,5-триметил-2,5-дигидрофуранон-2.....15
1-Бензил-2-метил-4-нитро-5-меркаптоимидазол . . . . .17
6-Бромметил-2,4-диметил-5,6-дигидротиено/2,3-с1/пиримидин . .19
2-(3-Бром-4-метоксибензил)оксадиазол ...... 21
Гидрохлорид 3- (З-диметиламино-1 -оксопропил) -4,5,о-триметил-2,5-ди-
гидрофуранона-2 ..........23
2,2-Диметил-4-формилтетрагидротиопиран......24
2,6-Диметил-3,5-дикарбэтокси-4- (3-пиридил) -1,4-днгидропиридии . 26
N-Диметиламинометилизатин ........ 28
2,5-Диметил-7-меркаптооксазоло/5,4-с1/пиримидин . . . .29
2,2-Диметил-4-(Ы-метил-1Ч-|3-цианоэтил)амино-4-формилт1етрагидропи-
ран ............31
4-(2,2-Диметил-4-тетрагидропиранил) -2-аминотиазол . . .33
3- (1 -Диэтилфосфонил-1 -оксиэтил) -4,5,5-триметил-2,5-дигидрофуранои-2 36 N-/'P-(3-Hh долил) этил/имид-А4-циклогексен-1(«с-1,2-дикарбоновой кислоты ........... 38
N-Метилизатин ........... 40
1-Метилиндол-З-альдегид .........42
2-(5-Метил-2-тетрагидрофурил) акриловая кислота . . . .44
5-Метилтетрагидрофурфурол ........46
2-Метил-2-этилтетргидропиран-4-сплро-3'-(М-|3-цианоэтил) пиперидин 49
3-(4-Метоксифенил) кумарин ........SO
N-Окись ^/(2,6-диметилфуро/2,3-с1/пиримидин)-4-метилиден/-Ы',Ы'-ди-
метил-пара-фенилендиамина .......52
3-Окиси-2,2,5,5-тетраметил-3-этинилтетрагидрофуран . . .54
З-(Р-Оксиэтил) индол. (Триптофол)........56
5-п-Толилметил-2-тетрагидрофураикарбоновая кислота . . .58
2-(5-п-Толилметил-2-фурил)пропионовая кислота.....60
4,5,5-Триметил-3-(1-хлорвинил)-2,5-дигидрофуранон-2 . . 62
Циклогексанспиро-2'-(4'-метил-4'-оксиметил)-1',3'-оксазолидин . . 63
Предметный указатель ......65
Указатель методик, помещенных в I—XIV выпусках сборника . . 68
5-АЛЛ ИЛ-6-БЕНЗИЛАМИНО-2-МЕТИЛ-4-ХЛОРПИРИМИДИН
NH COOC2H3 VH
CH1C* HCl +CH-CH2CH=CH, Nf^CH2-CH-CH2
NH2 COOC2H5 CH3 N ОН
Cl Cl
PQCU N^CH2-CH-CH2 C6H5CH2NH2 N^VCH2CH-CH2
CH3^N Cl CH^N NHCH2C6H5
Предложили: Р. Г. Мелик-Оганджанян, Г. Г. Да-
нагулян, С. А. Фаградян Проверили: М. А. Калдрикян, В. А. Гебоян
Получение
5-Аллил-4,6-диокси-2-метилпиримидин. В трехгорлой однолитровой колбе, снабженной мешалкой и обратным холодильником, готовят метанольный раствор метилата натрия путем растворения 34,5 г (1,5 г-ат.) металлического натрия в 500 мл метилового спирта. В полученный раствор при перемешивании последовательно вносят 47,3 г (0,5 моля) гидрохлорида ацетамидина и 100 г (0,5 моля) диэтилового эфира аллилмалоновой кислоты (прим. 1). Реакционную смесь кипятят на водяной бане 8—10 ч. По окончании отгоняют метиловый спирт, остаток растворяют в 500 мл горячей воды и нейтрализуют уксусной кислотой. Выпадает обильный осадок. К суспензии приливают еще 500 мл воды и фильтруют в горячем виде. Осадок промывают на фильтре небольшим количеством ацетона и сушат в сушильном шкафу. Выход 64,4—68,3 г (77,6—82,3%), т. пл. выше 300°-
5-Аллил-4,6-дихлор-2-метилпиримидин. В полулитровую круглодонную колбу помещают 200 мл свежеперегнанной хлорокиси фосфора, 60 мл диметиланилина, 49,8 г (0,3 мо-
