Феромоны насекомых - Лебедева К.В.
Скачать (прямая ссылка):
74
5% DEGS, 150"; 2% Карбовакса 20M с 8% SE-30, 125“) . Для очистки препаративной ГЖХ ацетоновый экстракт инъецировали (20 X 50 мкл) в колонку (1,8 м X 0,3 см с 20% Dow — 710, 145 ) и собирали в хлороформ. Из трех фракций одна была активна и на всех четырех колонках показала единственный пик. Вещество полярно и устойчиво при высоких температурах [435]. Бензольный экстракт буровой муки перегоняли в коротком аппарате для перегонки и хроматографировали на колонке с СГ [436]. В активной фракции были найдены два вещества, которые были предварительно идентифицированы как трициклические ацетали: 3,3,7-три-метил-2,9-диокса /3,3,1,04,7/ (линеатин) и 3,3,7-триметил-2,9-диокса /4,2,1,04’7/ нонан [437, 438]. Линеатин был привлекателен в низких концентрациях к Т. lineatum [439], а 3,3,7-триметил-2,9-диоксатрицикло /4,2,1,04’7/ нонан проявлял синергетические свойства [437]. Похожий аце-таль был выделен из коры ели, зараженной Т. lineatum, экстракцией пента-ном. Анализ дистиллята, полученного перегонкой экстракта, указал на присутствие 1,3-диметил-2,9-диоксабицикло /3,3,1/ нонана, который, возможно, привлекает первопоселенцев Т. lineatum к дереву-хозяину [440].
В качестве первичного вещества, привлекающего жуков Xyloterus к дереву-хозяину, был обнаружен этанол, который при опрыскивании им отрубка привлекал 1328 жуков, в то время как отрубок, опрыснутый водой, привлек всего двух жуков [441 ] .
Из вторичных веществ основным компонентом, привлекающим X. domesticus, X. lineatum и X. signatus, был найден З-окси-З-метилбута-нон-2. Это вещество наряду с 2,3-диокси-2-метилбутаном и 2-гексанопом было выделено из 150 тыс. жуков X. domesticus, для чего обездвижимые холодным (—20°С) ацетоном жуки были размолоты при —70° С и отфуго-ваны. Ацетоновый экстракт вымораживали при —70°С, отфильтровывали и концентрировали. Верхний маслянистый слой отделяли от нижнего, водного. Водный раствор насыщали NaCI, выделившийся верхний масляный слой отделяли, а водный экстрагировали пентаном. Упаренный экстракт очищали препаративной ГЖХ (колонка 18 м X 4,65 см с 5% Marlofen 87). ГЖХ—МС анализ (колонка 50 м X 9,2 мм с Marlofen 87, 50—100°С) указал на соединение, в масс-спектре которого содержался молекулярный ион М*' 102 и интенсивные фрагменты т/е 59 и т/е 43. Полученному масс-спектру можно было приписать одно из двух соединений: З-окси-З-метил-1,2-эпоксибутан и З-окси-З-метилбутан-2-он. Однако время удерживания эпокиси при ГЖХ-анализе на 2 мин отставало от времени удерживания природного соединения, с которым совпадало время удерживания З-окси-З-метилбутан-2-она. Двум другим веществам, выходившим из ГЖХ-колонки после З-окси-З-метилбутан-2-она, по их масс-спектрам были приписаны структуры 2-гексанола и 2,3-диокси-2-метилбутана. И если 3-окси-З-метилбутан-2-он присутствует и в самцах и в самках, то 2-гексанол найден только у самок [442].
Кроме трех идентифицированных соединений, в самцах X. domesticus ГЖХ—МС анализом (колонка 2 м X 0,2 см с 2,5% ХЕ-60) были обнаружены метиловый эфир миристиновой кислоты и этиловый эфир пальмитиновой кислоты, привлекавшие жуков этого вида. Их рассматривают либо синергистами к основным компонентам, либо веществами—носителями компонентов феромона [444].
Подобные соединения (этиловые эфиры пальмитиновой, стеариновой, олеиновой и линоленовой кислот) были обнаружены у самок Т. granarium; они обладали привлекающими свойствами для особей обоего пола [350]. Из нелетучей части елового луба были проэкстрагированы серным эфиром
75
ПРИЛОЖЕНИЕ
Состав феромоноа, установленный к 1982 г. для некоторых аидоа насекомых
№№ пп Вид насекомого Состав феромона Характер Испускающий Литера тури
действия феромон пол ссыл ка
1 2 3 4 5 6
Lapidoptara
1 Acrolepiopsis assectella Z11HDAL ПФ Самка 256
2 Adoxophyes fasciata 10MeDDA, Z9TDA, Z11TDA, E11TDA 19, 74, 90, 450
Z9Z11TDDA, Z9E12TDDA
3 A. orana Z9TDA, Z11TDA 20, 259
4 Agrotis fucosa Z5DA,Z7DA 186
5 A. ipsllon Z7DDA, Z9TDA 84
6 A. (Scotia) segetum Z5DA, DDA, E5DDA, Z7DDA, Z8DDA 26, 66, 98
Z9DDA, Z9TDA
7 Amathet c-nigrum Z7TDA 170
8 Annytloli transltella Z11Z13HDDAL 130
9 Anagnta kuehniella Z9E12TDDA 44, 449
