Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Биология -> Лебедева К.В. -> "Феромоны насекомых" -> 117

Феромоны насекомых - Лебедева К.В.

Лебедева К.В., Миняйло В.А., Пятнова Ю.Б. Феромоны насекомых — М.: Наука, 1984. — 269 c.
Скачать (прямая ссылка): feromoninasekomih1984.djv
Предыдущая << 1 .. 111 112 113 114 115 116 < 117 > 118 119 120 121 122 123 .. 150 >> Следующая

216
8 3 W II !Z 8 3 IB II 12
Puc. 6. ЭАГ -профили самцов листовертки Argyrotaenia citrana на серии однонепредельных 14-углеродных ацетатов (а) и альдегидов (б)
Амплитуда ЭАГ нормализованная [7]
ные опыты, одно и то же положение двойной связи остается оптимальным при всех изменениях длины цепи [146]. Правило, установленное для совок, применимо и для ряда других семейств чешуекрылых (Notodontidae, Cymatophoridae, Drepan idae, Cochl id iidae, Zygaenidae, Cossidae, Aegeridae, Yponomeutidae, Gelech iidae, Pyralididae, < Geometridae, Saturniidaen Lasiocam-pidae [151]. Между совками и листовертками существует еще одно различие: их рецепторы неодинаково стереоселективны. У совок Е-изомеры феромонов электрофизиологически менее эффективны раз в 10, в то время как у листоверток различие в эффективности 100- и даже 1000-кратное, как, например, в рецепторах Grapholitha molesta и G. funebrana для Z8DDA (данные получены при отведении от отдельных рецепторов) [146].
Если рецептор "рассчитан” на восприятие диенового соединения, структура последнего отражается в ЭАГ-профилях на моноены [7]. Максимальные ответы дают моноены с двойной связью в положениях, соответствующих таковым в диене. Двойную связь в 11-м положении не удалось выявить в таком тесте на хлопковой моли Pectinophora gossypiella (компоненты феромона Z7Z11- и Z7E11HDA), в то время как связь в 7-м положении выявлялась отчетливо. Феромон сатурнии Antheraeaa polyphemus E6Z11HDA, и в ЭАГ-профилях у этого вида обнаруживались обе связи. Предполагают, что причиной неудачи с хлопковой молью является Z-связь в середине молекулы, которая сильно влияет на конфигурацию молекулы [7].
Замена ацетатной группы на валериатную или формиатную равноценна по влиянию на активность удлинению или укорочению спиртовой части ацетата на один атом углерода [151]. Однако замена ацетатной группы на спиртовую или альдегидную может вызвать значительно большее падение активности вещества, вплоть до 104 раз [146]. Несмотря на сильное падение активности при замене концевой группы, предпочтительным остается, по-видимому, то же положение двойной связи, что и в ключевом соединении [146, 151].
Эффективность алкилразветвленных производных обычно в 300—1000 раз хуже таковой веществ с неразветвленной цепью той же длины и с тем же положением двойной связи [188]. Действие разветвления зависит от типа рецептора, длины исходной цепи и положения двойной связи в ней, вида и положения алкильного заместителя. Наибольшая активность производных отмечена по отношению к рецепторам для феромонов с п = 1, Z9DDA и Z11TDA, когда ометильную группу вводили в удлиненные производные. Некоторые из таких аналогов феромонов могут, по-видимому, не уступать в активности естественным феромонам или даже превосходить их. Рацемический (R, S)-11-метил-(Z)-9-гексадеценилацетат, высоко-
217
Таблица 2
ЭАГ-слектр ответов самцов совки Amathes c-nigrum и листовертки Spilonota lari-сапа на Z- и Е-алкенилацетаты с разной длиной цепи (12—16 атомов углерода) и с разным положением двойной связи (от С, до С,,) * [147]
A. c-nigrum
Алкемил ацетат
DDA TrDA TDA PDA HDA
Z5 0,03 0,03 0,01 0,03 0,3
Z6 0,1 0,03 0,01 0,3
Z7 0,03 0,01 0,001 0,01 0,1
Z8 0,1 0,03 0,1 0,01 0,3
Z9 0,1 0,03 0,01 0,03 0,03
Z10 0,3 0,1 0,1 0,1 0,3
Z11 0,1 0,1 0,1
Z12 0,3 0,3
Е5 0,1 0,03 0,3 1
Е6 0,3 0,1 0,03
Е7 0,1 0,03 0,003 0,03 0,3
Е8 0,3 0,03 0,3
Е9 0,3 0,1 0,03 0,1 0,1
ЕЮ 0,3 0,1 0,1 1 1
Е11 0,3 0,3 о.з 0,3
Е12 0,3 1 1
* Цифры обозначают количества веществ (в мкг) , вызывающие одинаковый ответ.
активный по отношению к рецептору феромона Eupoecilia ambiguella (Z9DDA) [188], привлекал в ловушки столько же самцов этого вида, сколько и феромон [146]. Разветвленные производные также воспринимаются рецепторами совок и листоверток неодинаково.
Существенные различия в восприятии одних и тех же веществ характерны не только для представителей разных семейств. Даже виды одного рода, имеющие общее ключевое соединение, могут по-разному отвечать на другие соединения.
Предыдущая << 1 .. 111 112 113 114 115 116 < 117 > 118 119 120 121 122 123 .. 150 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed